Orlando Fiore nasce a Roma nel 1933 in una famiglia della buona borghesia. Il padre Gregorio Fiore è un chimico farmaceutico con la passione per il pugilato. Estimatore di Mussolini, ha preso la tessera del Partito Nazionale Fascista subito dopo la marcia su Roma. La madre Virginia Luparelli è proprietaria di una galleria antiquaria in Via dei Coronari.

Il contesto familiare conservatore e reazionario in cui Orlando Fiore cresce ostacola la sua formazione. Orlando è omosessuale; ama l’arte, disprezza la violenza e rifugge l’esercizio fisico. Il rapporto conflittuale con il padre condizionerà fortemente la sua opera adulta, interpretabile con il senno di poi come una rilettura in chiave ironica della figura dell’eroe, e più in generale della mitologia classica e dell’estetica fascista.

Durante gli anni del liceo studia pittura nell’atelier di Giuseppe Ciotti (1898-1991) e successivamente affina la tecnica del disegno presso la facoltà di architettura di Valle Giulia. Nel 1948 a Bologna visita la Prima Mostra di Arte Contemporanea, si appassiona all’arte astratta e inizia a frequentare l’Osteria Fratelli Menghi, celebre ritrovo degli astrattisti romani in via Flaminia. Esordisce nel 1954 con una mostra personale di quadri astratti, organizzata nel negozio di antiquariato della madre. La mostra ha un esito rovinoso: viene boicottata dagli amici astrattisti e riceve una recensione negativa dalla critica. Il giovane Fiore, traumatizzato da quest’esperienza, abbandona ufficialmente la pittura dedicandosi invece clandestinamente all’attività di falsario fino al 1974. In quest’anno un suo falso di Mario Schifano diventa oggetto di un’indagine.

Avendo il timore di essere arrestato, Fiore fugge a Teheran, città dalla quale la madre importava tappeti per il negozio di antiquariato. Durante questo suo primo soggiorno in Iran scrive il Diario Persiano (1975-76), un’importante fonte di informazioni sulla sua biografia, nonché una ricca testimonianza della Dolce Vita romana. Nel Diario Persiano è documentata, giorno per giorno, la crescente urgenza espressiva di Fiore, il risveglio della sua coscienza artistica e lo sbocciare di una poetica matura.
Tornato definitivamente a Roma decide di abbandonare l’attività di falsario e di intraprendere una carriera artistica alla luce del sole. Nel 1978 inaugura presso la Galleria Fidia la sua prima personale Gita allo Stadio dei Marmi. Curata da Mario Quesada, la rassegna riscuote un buon successo di critica e di pubblico.
Negli anni successivi stringe un forte legame di amicizia con Sabina Maciari, la sua principale mecenate. I quadri realizzati per la Maciari appaiono quasi tutti non finiti, con parti abbozzate ed altre invece rifinite da sottili e precise velature. Questo modo non uniforme di dipingere contraddistingue lo stile pittorico di Fiore. I suoi quadri risultavano finiti nel momento in cui, a suo avviso, non era più in grado di proseguire. Questo metodo di lavoro è il frutto della sua fascinazione per i Prigioni di Michelangelo, da lui definiti «il più alto livello d’espressività che l’arte abbia mai raggiunto».

La vita di Fiore viene stroncata prematuramente, all’età di 55 anni, l’11 ottobre 1988 per complicazioni dovute all’HIV. Muore lontano dai riflettori del mondo dell’arte, dopo aver trascorso un’esistenza volutamente ai margini. Il grande merito di Sabina Maciari fu quello di riconoscerne il talento pittorico, sottraendo all’oblio la maggior parte del corpus delle sue opere, riscoperto solo recentemente.